Альдегидные ароматы: легенды парфюмерии

Альдегиды как профессиональные вредности

Аьдегиды широко применяются в промышленном производстве синтетических смол и пластмасс, ванилинокрасочной и текстильной промышленности, в пищевой промышленности и парфюмерии. Формальдегид применяется главным образом в производстве пластмасс и искусственных смол, в кожевенно-меховой промышленности и так далее; акролеин — при всех производственных процессах, где жиры подвергаются нагреванию до t° 170° (литейные цеха — сушка стержней с масляным крепителем, электротехническая промышленность, маслобойные заводы и салотопенное производство и так далее). Более подробно — смотри статьи, посвященные отдельным альдегидам.

Все альдегиды, особенно низшие, обладают выраженным токсическим действием.

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей. По характеру общетоксического действия альдегиды являются наркотиками, однако наркотический эффект их значительно уступает раздражающему. Степень выраженности интоксикации определяется наряду с величиной действующей концентрации также характером радикала и как следствие — изменением физико-химических свойств альдегидов: низшие альдегиды (хорошо растворимые и высоколетучие вещества) обладают резким раздражающим действием на верхние отделы органов дыхания и сравнительно менее выраженным наркотическим действием; при увеличении длины углеводородной цепочки радикала растворимость и летучесть альдегидов падают, в результате чего снижается раздражающее, не нарастает наркотическое действие; раздражающее действие непредельных альдегидов сильнее, чем у предельных.

Механизм токсического действия альдегидов связан с высокой реакционной способностью карбонильной группы альдегидов, которая, вступая в реакции взаимодействия с тканевыми белками, обусловливает первичный раздражающий эффект, рефлекторные реакции центральной нервной системы, дистрофические изменения внутренних органов и так далее. Кроме того, попадая в организм, альдегиды подвергаются различным биохимическим превращениям; в этом случае токсическое действие на организм оказывают уже не сами альдегиды, а продукты их превращений. Альдегиды медленно выводятся из организма, способны кумулировать, чем объясняется развитие хронических отравлений, основные проявления которых наблюдаются в первую очередь в виде патологических изменений органов дыхания.

Первая помощь при отравлении альдегидами. Вывести пострадавшего на свежий воздух. Промыть глаза 2% щелочным раствором. Щелочные и масляные ингаляции. При явлениях асфиксии — вдыхание кислорода. По показаниям средства, стимулирующие сердечную деятельность и дыхание, успокаивающие средства (бромиды, валериана). При болезненном кашле — горчичники, банки, препараты кодеина. При отравлении через рот — промывания желудка, внутрь 3% раствор бикарбоната натрия, сырые яйца, белковая вода, молоко, солевые слабительные. При попадании на кожу — обмывание водой или 5% нашатырным спиртом.

См. также статьи, посвященные отдельным альдегидам.

Профилактика

Герметизация и автоматизация производственных процессов. Вентиляция помещений (см. Вентиляция). Использование индивидуальных средств защиты, например фильтрующего противогаза марки «А» (см. Противогазы), спецодежды (см. Одежда) и так далее.

Предельно допустимые концентрации в атмосфере производственных помещений: для акролеина — 0,7 мг/м3, для ацетальдегида, масляного и проппонового альдегидов — 5 мг/м3, для формальдегида и кротонового А. — 0,5 мг/м3.

Определение альдегидов. Все альдегиды суммарно определяются бисульфитным методом по связыванию кислым сернокислым натрием или колориметрически — с фуксиносернистой кислотой. Разработан полярографический метод (Петрова—Яковцевская), спектрофотометрический (Векслер).

См. также Отравления, Яды промышленные.

Удовые композиции

Парфюмерные магазины предлагают широкий ассортимент ароматов на основе уда. Трендовые парфюмы разделяются на группы по лидирующим нотам, приправой же везде выступают удовые масла. Группы бывают:

  • с цветочными нотами;
  • со смолами и пряностями;
  • с амброй и мускусом.

В группе происходит деление на подгруппы:

  • древесно-цитрусовые;
  • древесно-цветочные;
  • древесно-шипровые;
  • древесно-океанические;
  • древесно-фужерные;
  • восточно-древесные.

В основании их лежит древесный аккорд с легкой нотой кожи или вкраплениями мускуса. По своему творческому замыслу парфюмеры могут добавить анималику, розу, смолы или фрукты.

Мужчина с ароматом настоящего уда ассоциируется с восточным шейхом в белоснежных одеждах на черном арабском скакуне или с успешным деловым человеком, полностью уверенным в себе. Есть удовые парфюмы категории унисекс. Отдельная ниша – композиции для женщин.

Не всем подходит мощный яркий аромат для постоянного использования. Нередко он провоцирует головные боли. Поэтому чистые удовые запахи на любителя. Композиции с цветами и фруктами смягчают букет.

Уд в парфюмерии играет ключевую роль с древних времен до наших дней, от арабских масляных духов до современных модных композиций.

Разнообразные алоевые композиции никого не оставят равнодушным. Сладость с горчинкой, сексуальность и энергия – Oud создаст вам новый образ. Попробуйте удовые духи, а помощником в выборе будут ваш нос и сердце!

Использует

Из всех альдегидов формальдегид производится в самых больших масштабах, примерно 6 000 000  тонн в год . Он в основном используется в производстве смол в сочетании с мочевиной , меламином и фенолом (например, бакелитом ). Это предшественник метилендифенилдиизоцианата («MDI»), предшественник полиуретанов . Второй основной альдегид — масляный альдегид , из которых около2 500 000  тонн в год получают гидроформилированием . Это основной предшественник 2-этилгексанола , который используется в качестве пластификатора . Когда-то доминирующим продуктом был уксусный альдегид, но объем производства снизился до менее чем1 000 000  тонн в год , поскольку он в основном служил в качестве предшественника уксусной кислоты , который теперь подготовлен карбонилирования из метанола . Многие другие альдегиды находят коммерческое применение, часто в качестве предшественников спиртов, так называемых оксоспиртов , которые используются в моющих средствах. Некоторые альдегиды производятся только в небольших количествах (менее 1000 тонн в год) и используются в качестве ингредиентов ароматизаторов и духов, таких как Chanel № 5 . К ним относятся коричный альдегид и его производные, цитраль и лилиаль .

Женские альдегидные духи

Amouage Gold Pour Femme
Angel Schlesser Femme
Anne Klein Anne Klein
Annick Goutal Folavril
Avon Imari
Avon Rare Gold
Azzaro Now Women
Bill Blass Amazing
Bill Blass Nude
Byredo Blanche
Cacharel Noa Summer Edition
Caron Fleurs de Rocaille
Caron Infini
Cartier So Pretty Eau Fruitee
Carven Guirlandes
Chanel No.5
Chanel No.5 Eau de Cologne
Chanel No.5 Eau de Parfum
Chanel No.5 Eau de Toilette
Chanel No.5 Eau Premiere
Chanel No.5 Eau Premiere (2015)
Chanel No.5 Elixir Sensuel
Chanel No.5 L’eau
Chanel No.5 Parfum
Chanel No.22 Eau de Parfum
Chanel No.22
Chanel Allure Eau Fraichissante Pour L’ete
Chanel Les Exclusifs de Chanel No.22
Cher Uninhibited
Christian Dior Dioressence Parfum
Clean Cotton T-shirt
Coty Lady Stetson
Coty L’Aimant
Dana Demi-Jour
Dolce & Gabbana Pour Femme
Dolce & Gabbana Sicily
Dr. Taffi Cotone-muschio Bianco
Dzintars My Version Retro 505
Elizabeth Arden Cabriole
Elizabeth Arden It’s You
Elizabeth Taylor White Diamonds
Escada Escada Acte 2
Estee Lauder Estee Extrait
Estee Lauder Pure White Linen
Estee Lauder White Linen Breeze
Estee Lauder White Linen
Eva Longoria Eva
Evyan White Shoulders
Frederic Malle Superstitious
Fred Hayman Hollywood
Gianfranco Ferre Ferre
Giorgio Armani Armani Prive Fil Rouge
Givenchy Les Parfums Mythiques L’Interdit
Givenchy L’Interdit
Gucci Gucci No.1
Guerlain Aqua Allegoria Rosa Magnifica
Guerlain Chamade Extract
Guy Laroche Clandestine Parfum
Hermes Amazone
Hermes Caleche Parfum
Hermes Caleche Soie de Parfum
Hermes Caleche
Jeanne Arthes Cassandra
Jeanne Arthes Cobra Amarillo
John Galliano John Galliano
Krizia K de Krizia
Lancome Climat L’Edition Mythique
Lancome Climat Parfum Extrait
Lancome Climat
Lancome Sikkim Parfum
Lanvin Arpege
Lanvin My Sin
Les Parfums de Rosine Rose d’Amour
Moschino L’eau Cheap And Chic
Naj-Oleari Naj-Oleari
Nina Ricci Farouche
Nina Ricci Fleur de Fleurs
Nouvelle Etoile Or des Scythes
Paco Rabanne Calandre
Perry Ellis Perry Ellis
Revillon Turbulences
Rochas Madame Rochas 2013
Rochas Madame Rochas Intense
Rochas Madame Rochas
Satellite 40° A l’Ombre
Sprezzatura 746 Amore Segreto
Tommi Sooni Jinx
Tommy Hilfiger T Girl
Tommy Hilfiger Tommy Girl Jeans
Van Cleef & Arpels First
Vicky Tiel Couture
Vicky Tiel Venus
Weil Antilope
Worth Je Reviens
Yves Saint Laurent Parisienne Eau de Toilette
Yves Saint Laurent Rive Gauche

Какие компоненты под запретом

Получается, что парфюмеры вынуждены менять многие исторические ароматы, а иногда и вовсе снимать их с производства. Это вызывает множество споров в профессиональном сообществе — ассоциацию IFRA неоднократно обвиняли в лоббировании интересов ее членов.

В результате парфюмерные компании тратят массу сил и времени, чтобы найти достойную альтернативу запрещенным компонентам и не прекращать выпуск популярных ароматов. Обычно это получается, но некоторые люди, чье обоняние особенно чутко, все равно слышат разницу. А еще благодаря этому родился рынок коллекционирования винтажной парфюмерии.

View on Instagram

Вот некоторые компоненты, которые сейчас находятся под полным запретом:

  • мускус масла семян амбретты;

  • канифоль;

  • мелисса;

  • сантолина;

  • имбирь костус;

  • листья больдо;

  • экстракт девясила;

  • масло мари;

  • абсолю фигового листа.

View on Instagram

Мускус — особенно сложный и важный для парфюмеров компонент. Изначально его добывали из апокринной железы самцов оленя кабарги, но еще в 1975 году, согласно Конвенции о международной торговле видами дикой флоры и фауны, находящимися под угрозой исчезновения (CITES), в парфюмерии использовать перестали. С тех пор применяются синтетические варианты. 

Особенно тяжелой оказалась поправка IFRA под номером 43, вступившая в силу в 2010 году. Пострадала популярная нота шипровых ароматов — дубовый мох. Некоторые молекулы в ее составе были запрещены, поскольку вызывали аллергическую реакцию у трех процентов населения Евросоюза. По схожей причине прекратили использование молекулы HICC (лираль), напоминающей по запаху ландыш и сирень с древесными нотами.

View on Instagram

Поправка 2020 года — № 49 — для одних веществ увеличила порог разрешенного процентного содержания, а для других — уменьшила. 

Вот некоторые ноты, которые парфюмерам снова проще будет сделать более выраженными:

  • ландыш (гидроксицитронеллаль);

  • шафран (сафраналь);

  • гвоздика (эвгенол и изоэвгенол);

  • корица (коричный альдегид и коричный спирт);

  • огурец и фиалковый лист (фолион);

  • дамасская роза (дамаскон).

View on Instagram

С другой стороны, использование следующих компонентов теперь ограничено сильнее:

  • жасмин (жасмин грандифлорум и жасмин самбак);

  • цикламена альдегид (имитирует тонкие цветочные ноты);

  • гексил салицилат (тоже используется для имитации цветочных нот);

  • африканская сладкая мирра (абсолют опопонакса);

  • бензилбензоат (помогает создать глубокие цветочные и слегка коричные сладковатые ноты);

  • анис (кантоксаль и анисовый спирт).

View on Instagram

За время деятельности IFRA пришлось поменять состав таких легендарных ароматов Dior, как J’Adore и Miss Dior Chérie, Chanel вносили коррективы в Coco Mademoiselle и № 5, Guerlain — в Mitsouko, а Givenchy — в Harvest 2007 Organza Jasmine. Та же судьба постигла Nina Ricci с их L’Air du Temps и аромат YSL Nu. Этот список можно продолжать очень и очень долго.

View on Instagram

Номенклатура

Названия альдегидов ИЮПАК

Распространенные названия альдегидов не строго соответствуют официальным рекомендациям, например, рекомендованным IUPAC , но эти правила полезны. ИЮПАК предписывает следующую номенклатуру альдегидов:

  1. Ациклические алифатические альдегиды называются производными самой длинной углеродной цепи, содержащей альдегидную группу. Таким образом, HCHO назван как производное метана, а CH 3 CH 2 CH 2 CHO назван как производное бутана . Название образовано изменением суффикса -e исходного алкана на -al , так что HCHO называется метанал , а CH 3 CH 2 CH 2 CHO — бутанал .
  2. В других случаях, например, когда группа -CHO присоединена к кольцу, можно использовать суффикс -карбальдегид . Таким образом, C 6 H 11 CHO известен как циклогексанкарбальдегид . Если присутствие другой функциональной группы требует использования суффикса, альдегидная группа именуется с префиксом формил- . Этот префикс предпочтительнее метаноил- .
  3. Если соединение представляет собой природный продукт или карбоновую кислоту , можно использовать префикс оксо- для обозначения того, какой атом углерода является частью альдегидной группы; например, CHOCH 2 COOH называется 3-оксопропановой кислотой .
  4. Если замена альдегидной группы карбоксильной группой (-COOH) приведет к получению карбоновой кислоты с тривиальным названием, альдегид может быть назван путем замены суффикса -иновой кислоты или -ойной кислоты в этом тривиальном названии -альдегидом .

Этимология

Структура альдегида

Слово альдегид был придуман Либей как сокращение латинского аль cohol dehyd rogenatus (дегидрированию спирта). В прошлом, альдегиды иногда называют после того, как соответствующие спирты , например, бордовый альдегида для ацетальдегида . ( Vinous происходит от латинского vinum «вино», традиционного источника этанола , родственного винилу .)

Термин формильная группа происходит от латинского слова formica «муравей». Это слово можно распознать в простейшем альдегиде, формальдегиде , и в простейшей карбоновой кислоте, муравьиной кислоте .

Какими бывают альдегидные ароматы

Это обширная группа компонентов органического происхождения, воспроизведенная лабораторно. В ароматическом выражении «альдегиды», в основном, относят к «жирным» (алифатическим) синтетическим соединениям, применяемым в линейках таких парфюмов, как: Шанель № 5, Шанель № 22, Ланвин Арпеге и другие классические ароматы.

В цветочном альдегидном аромате могут ощущаться свежий бриз из жасмина, розы, лилии. Из-за этих характеристик жирные альдегиды используются в составе многих парфюмов. Их также добавляют к мылу и моющим средствам, чтобы придать им «свежий лимонный запах».

Цветочные альдегиды с запахом зеленой травы и растений придают духам острые нотки. Такие ароматы прекрасно раскрываются на открытом воздухе.

Древесный альдегид обдает теплыми запахами кедра, дуба, пачули и других древесных ноток.

Ароматические альдегидные компоненты имеют бензольное либо фенильное кольцо. Альдегидные молекулы содержат очень сложные конструкции, но они легко идентифицируемы.

Анисальдегид или анисовый альдегид широко используется для закрепления прочности парфюма. Это основной компонент для множества цветочных аккордов, таких как сирень, боярышник, анис, жимолость.

Состав парфюмерии

Любой парфюмерный продукт имеет определенный состав, главным компонентом которого является «действующее вещество». От его количества в основном зависит стойкость духов. Такими элементами могут быть компоненты растительного или животного происхождения. Разница заключается не только в способах их добычи, но и в крепости и устойчивости: последние сильнее и более сильными.

Растительные – добываются из лепестков цветов, кореньев, коры. Несмотря на то что они немного слабее, применяются чаще, чем животные продукты из гуманных соображений. Самыми популярными представителями флоры, использующимися парфюмерами, являются:

  • сандал;
  • роза;
  • апельсиновые, персиковые, ирисовые цветы;
  • цитрусовые;
  • пачули;
  • ветивер.

Отдельно стоит выделить жасминовые ноты, так как этот цветок является источником одного очень необычного элемента – индола. Индольность в парфюмерии – это тонкие сладкие нотки, пробуждающие в человеке животные инстинкты. Именно такие аккорды добавляют, чтобы придать аромату ауру соблазна и сексуальности. Хотя нужно отметить, что индол настолько привлекателен лишь в обработанном и в разбавленном состоянии. Сам по себе он имеет очень специфический, напоминающий отходы запах.

Элементы животного происхождения крайне дорогие. Их используют для закрепления и стойкости парфюмерной композиции. Но многие из них запрещено добывать, поэтому их парфюмеры заменяют синтетикой.

Среди подобных компонентов очень популярными являются:

  • Амбра – наиболее дорогой ингредиент, который добывают из кишечника кашалота. Сегодня его добыча посредством отлова этих млекопитающих запрещена. Однако в парфюмерии могут использоваться фрагменты, выброшенные морем на берег.
  • Мускус – без обработки имеет довольно специфический аммиачный запах. Но после спиртовой переработки он приобретает яркую чувственную, ни с чем не сравнимую ноту, способную украсить любой аромат. Он выделяется железами семейства косуль – кабарги. Еще совсем недавно, чтобы заполучить этот компонент, зверей приходилось убивать. Их поголовье начало значительно уменьшаться стремительными темпами. Поэтому был введен строгий запрет на их отлов и истребление. Мускус научились добывать более гуманным способом. В последнее время парфюмерами все чаще применяются синтетические схожие ингредиенты вместо природного.
  • Кастореум – считается одним из наиболее ценных элементов, использующихся при создании парфюмерного продукта. Вещество выделяется железами бобра (его еще называют «бобровая струя»). Звучит, конечно, непривлекательно, однако это лучший фиксатор ароматической композиции.

Также в состав парфюма добавляют спирт, эфирные масла, растворитель, краситель. Специалисты могут применять синтетические добавки, чтобы заменить сложные натуральные компоненты. Такой материал изготавливают в специальных лабораториях.

Таблица ниже демонстрирует концентрацию ароматических веществ в духах, маркировку парфюмерии и спиртовые содержания в туалетной воде.

Наименование

Душистые аромавещества

Маркирование

Насыщенность спирта

Одеколон

В Европе – 3-5%

В США – 12-15%

EDC

70%

Туалетная вода

4-10%

EDT

85%

Парфюмерная вода

10-20%

EDP

90%

Духи

25-30%

PARF

90%

Формула любой из описанных разновидностей расписывается в форме треугольника, который принято называть ольфакторной пирамидой. Композиция строится на 3 нотах: начальной, средней (сердце) и базисной. Первые проявляются и полностью начинают ощущаться уже через 15 минут после нанесения парфюма. Затем начинают играть сердечные нотки. Финальным аккордом является база, которая, как правило, обеспечивает силу, стойкость и шлейф.

Примечания

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М
    .: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

  2. March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8 .

  3. Sowin, T. J.; Melcher, L. M. «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI :10.1002/047084289

  4. en:Strecker amino acid synthesis

  5. Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21

  6. Wittig, G.; Hesse, A. (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 901

  7. Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451

  8. Adkins, H. ; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1

  9. en:Monsanto process

  10. en:Cativa process

  11. NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716-727

  12. «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281 . Retrieved 2009-08-13.

  13. Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.

  14. (Press release). International Agency for Research on Cancer (IARC). — «November 2, 2009 ‐‐ IARC has updated the cancer assessments of several personal habits and household exposures that cause cancer, including tobacco, areca nut, alcohol, and household coal smoke. The update was conducted with the advice of 30 scientists from 10 countries who met at IARC in October 2009. The Working Group concluded that acetaldehyde associated with alcohol consumption is carcinogenic to humans (Group 1) and confirmed the classification in Group 1 of alcohol consumption and of ethanol in alcoholic beverages.» Проверено 1 августа 2014.

  15. Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency

  16. ^ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12». Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450-454. doi:10.1093/alcalc/agh085.

  17. Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998-2002

  18. Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.

  19. / Michael E. Barsan (technical Editor). — NIOSH. — Cincinnati, Ohio, 2007. — С. 2. — 454 с. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).

Какой плюс у альдегидных ароматов

Альдегиды в парфюмерии очень важны, их роль сложно переоценить. Эти вещества в том или ином количестве присутствуют у большинства ароматов, позволяя значительно сократить количество растительных эфирных масел для их создания. Тем самым альдегиды упрощают парфюмерное производство, а значит, удешевляют его.

Ими можно заменить не только сырье из распространенных доступных видов флоры, например, цитрусов, но также редких, дорогих и экзотических представителей растительного мира. Более того, альдегиды позволяют воссоздать запахи тех цветов, извлечь эфирные масла, из которых невозможно технически — например, нарциссов, сирени или ландышей.

Обратите внимание: альдегидные ароматы лучше всего звучат в прохладную погоду — зимой или в межсезонье. Жарким летом они могут пахнуть резко и удушливо, демонстрируя тот неприятный мыльно-восковой тон, характерный этим веществам в неразбавленном виде.

Применение альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения широко применяются во многих отраслях. Им характерна высокая реакционная активность.

Формальдегид применяется для получения пластмасс, формальдегидных смол, а также в производстве лекарств и продуктов органического синтеза и в обработке кож в кожевенной промышленности. При взаимодействии формальдегида и аммиака образуется уротропин – мочегонный препарат. Иногда прессованный уротропин используют как сухое горючее.

Ацетальдегид используется в получении уксусной кислоты, уксусного ангидрида, этилацетата и др.

Ацетон применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве ацетатного шелка, пироксилина (бездымного пороха), киноплёнки.

Метаналь в основном используют для получения формальдегидной смолы, которая применяется в производстве пластмасс, клея, лаков.

Ванилин – альдегид, который используют в пищевой промышленности (в особенности при изготовлении выпечки) и парфюмерии. Он имеет характерный сладкий запах.

Цитраль – альдегид с цитрусовым ароматом. Его применяют в качестве отдушки моющих средств и косметики. Цитраль также входит в состав организмов муравьев. Он используется в медицине для понижения давления, а также для изготовления препаратов улучшающих зрение, антисептиков и антибактериальных средств.

Бензальдегид содержится в эфирных маслах и обладает запахом горького миндаля. Он в виде гликозида содержится в семенах миндаля, косточках вишни, абрикоса и персика.

История парфюмерии

Несколько столетий назад люди не знали, что такое качественная гигиена, поэтому требовались сильные вещества, которые способны перебить неприятный шлейф. Сейчас это назначение отошло, а на смену ему появилась потребность украсить тело, подчеркнуть индивидуальность и показать себя в необычном свете.

Маслянистые жидкости, которые приятно пахли, использовали еще в древности. Это подтверждают емкости с благовониями и овечьим жиром, найденные при раскопках. Постепенно к ним стали добавлять пахучие элементы, чтобы выделять носителя. Быстро такие изделия набрали популярность и превратились в предмет роскоши, о котором многие только мечтали. В основном их применяли известные люди.

Из Греции ароматика постепенно распространилась и достигла Рима. Потом, во время Крестовых походов, вещества разошлись по всей Европе. В Средние века для хранения драгоценного мускуса использовали специальные сферические капсулы. Иногда делали из серебра и золота. Обычно их носили с собой, на поясе или шее.

Максимальное распространение парфюм получил в 17 веке во Франции. Но в это время начались учения колдунов и чародеев, которые смели придумывать рецепты молодости и здоровья. Все производство держали в тайне, и парфюмеры не спешили передавать свои знания потомству. В Англии пользоваться косметикой было запрещено, а на Руси ее использовали активно, но в основном зажиточные граждане и приближенные к царскому двору.

Французские производители и сейчас остаются одними из самых популярных в мире. Возможно, это благодаря старейшим рецептурам и обширным познаниям в разновидностях духов.

Парфюмерия сейчас – это совокупность изделий, которые применяют для ароматизации. Чаще всего это летучие растворы с содержанием спирта. Также используют его смеси с водой или дипропиленгликоля и другими растворителями.

Основной состав может быть как натурального, так и искусственного происхождения в зависимости от главных компонентов.

Парфюмерия – это, прежде всего, гармония. С помощью парфюма можно многое узнать о человеке, его вкусах и интересах, нраве и чертах характера

Рассматривать важно в комплексе с одеждой, прической и макияжем, но и отдельно парфюм рассказывает многое. Именно ароматы могут заинтересовать и увлечь близкого, соблазнить и заворожить

Другие виды способны создать ощущение официальности, и придать строгости.

Альдегиды в парфюмерии – что это? Чем пахнут?

Итак, взяв массив заумных формулировок и мифов, сложившихся вокруг альдегидных духов, мы отсекли все лишнее, и можем теперь создать более понятную формулировку. Это понятие будет нарушать все возможные законы химии, она приведет в ужас людей, возомнивших себя специалистами, но поможет новичкам легко разобраться в том, что же такое альдегидная группа парфюмерии.

Альдегиды в парфюмерии – это вещества, которые и сами по себе, но чаще в совокупности, создают запахи, не существующие в природе. Либо оттенки известных запахов, но так же не свойственные природным. В результате, вещества позволяют создавать в альдегидном семействе парфюмерии наиболее уникальные и оригинальные композиции.

Конечно, утащить идею могут и сегодня, поэтому уникальность здесь довольно относительная, но из формулировки вытекает и еще одно. Чем пахнут альдегиды? Существует мнение, что все они в определенном смысле «мыльные» и «восковые» (по-моему, так это очередной миф), но в целом очевидно, что знать заранее, чем будут пахнуть альдегиды, просто увидев это слово в составе, невозможно. Но всегда можно предполагать, что нас может ожидать сюрприз. То есть альдегидные – это еще и самые непредсказуемые ароматы.

Конечно, создавать запахи, не имеющие аналогов в природе, могут далеко не только альдегиды. Но именно они чаще всего используются с этой целью в парфюмерном производстве.

Наиболее часто можно встретить такие вещества:

Альдегид Запахи, которые получают с его помощью
Мирценаль Цветочные насыщенные
Фенилацетальдегид Легкие, весенние цветочные
Додеканаль Хвойные ноты
Пропаналь Сладкая сочность
Нональ Роза
Гептаналь Зеленые ноты
Октаналь Цитрусовые
Деканаль Цитрусово-цветочные
Лауриловый альдегид Сирень с фиалкой
Бензальдегид Горький миндаль, но при дальнейшей обработке может превратиться в запах жасмина
Лилиал Ландыш

Еще раз, если написано «роза» или «ландыш», то эти запахи или будут использованы непосредственно, и тогда про альдегиды в пирамидке может ничего быть не указано, или в каком-то неестественном, оригинальном качестве, и вот тогда мы увидим в составе слово «альдегиды».

Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

вторичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + 2Cu(OH)2 = 2Cu + CO2 + 3H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

CH3CHO + 2Cu(OH)2 = Cu2O + CH3COOH + 2H2O

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды. 

Упрощенный вариант реакции: 

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с  разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

CnH2nО + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Например, уравнение сгорания метаналя:

CH2O + O2 = CO2 + H2O